有機化学 基本の反応機構 Organic Chemistry

有機化学の基本反応について、巻矢印を使った反応機構を理解し、自分で描けるようになるための学習用アプリ。それが『有機化学 基本の反応機構 Organic Chemistry Basic Reaction Mechanism』です！本アプリには電子の流れを表す「巻矢印」を用いて反応機構を詳しく説明した動画を中心に141個も含まれており、大学の１〜２年時の有機化学の基礎知識の習得に役立ちます。一度ダウンロードすれば、WiFiの環境のないところで使用できるので、スキマ時間の勉強にもピッタリのアプリです！高校の有機化学を学習した後、大学の有機化学の入門としても最適です。（私を有機化学の世界に導いて頂いた恩師森謙治先生に感謝いたします。）

＊好きな音楽やラジオなどを聴きながら学習ができます！

＊動画の途中でも言語切り替えが可能で、英語で有機化学を学習することもできます！

＊最新バージョンで、反応機構の考察に重要な酸と塩基の内容を中心に動画35個を増やしました！

◎ 全動画の内容（動画の総数 141）

１．有機化学における矢印の意味と書き方

２．有機化学反応の基礎的事項について

３．共鳴

４．アルカンのハロゲン化（ラジカル反応）

４．反応機構：連鎖反応

５．アルケンの反応：求電子付加反応　５−１．ハロゲン化水素の付加

５−１．反応機構

５−２．カルボカチオンの安定性

５−３．補足：転位反応

５−４．水の付加（水和）

５−４．反応機構（補足 : 巻矢印の描き方）

５−５．オキシ水銀化反応

５−６．水ホウ素化（ヒドロホウ素化）反応

５−６．反応機構

５−７．ハロゲン（臭素）の付加

５−８．過酸との反応: エポキシ化　５−９．四酸化オスミウムとの反応：ジヒドロキシ化

５−１０．オゾンとの反応：オゾン酸化（分解）

５−１１．水素の付加：接触水素化（接触還元）

６．アルキンの反応：求電子付加反応　６−１．ハロゲン化水素の付加

６−２．水の付加

６−３．ハロゲンの付加　６−４．水素の付加

６−５．補足：Birch還元

７．求電子芳香族置換反応　７−１．ニトロ化

７−１．（つづき）反応機構−１

７−１．（つづき）反応機構−２

７−２．ブロム化（クロル化）

７−２．（つづき）反応機構

７−３．スルホン化：スルホン化は可逆反応

７−３．（つづき）反応機構

７−４．Friedel-Crafts 反応　７−４．(A) Friedel-Crafts のアルキル化

７−４．(A)（つづき）反応機構

７−４．(A) 構造の違うハロゲン化アルキルから同じ生成物が得られる！？

７−４．(B) Friedel-Crafts のアシル化

７−４．(B)（つづき）反応機構−１

７−４．(B)（つづき）反応機構−２

７−５．求電子芳香族置換反応のまとめ

７−６．ベンゼン誘導体の求電子芳香族置換反応　７−６−１．反応性の違い

７−６−２．選択性の違い（配向性）

７−７．配向性の理論　７−７−１．トルエン： o,p-配向性

７−７−２．フェノール： o,p-配向性

７−７−３．ニトロベンゼン： m-配向性

８．求核置換反応（ハロゲン化アルキル）：SN2反応とSN1反応　８−１．SN2反応

８−２．SN2反応の反応機構（協奏的反応：一段階）

８−３．SN1反応

８−４．SN1反応の反応機構（段階的反応）

８−５．求核置換反応（SN2とSN1）の簡単なまとめ

８−６．求核置換反応の起こりやすさについて

８−７．求核置換反応における立体化学について

８−８．溶媒効果について

８−９．SN2反応における非プロトン性極性溶媒による反応の加速

８−１０．求核性 Nucleophilicity について

８−１１．脱離基について（ハロゲンの場合）

８−１２．脱離基について（ハロゲン以外の場合）

９．脱離反応（ハロゲン化アルキル）：E2反応とE1反応　９−１．E2反応

９−２．E2反応の反応機構（協奏的反応：一段階）

９−３．E1反応

９−４．E1反応の反応機構（段階的反応）

９−５．E2反応における立体化学

１０．アルコールの反応　１０−１．強酸によるプロトン化

１０−２．脱水反応

１０−３．ハロゲン化水素との反応

１０−３．反応機構

１０−４．アリルアルコールの反応

１０−４．反応機構

１０−５．補足：アリル転位

１０−６．補足：Saytzeff 則（Zaitsev 則）

１０−７．ハロゲン化アルキルの合成法２

１０−８．アルコールの反応（追加）：ハロゲン以外の脱離基の利用

１１．エーテルの合成とエーテルに関する反応　１１−１．エーテルの合成法-1　１１−２．エーテルの合成法-2: Williamson のエーテル合成法

１１−３．エーテルの開裂反応：酸との反応

１１−３．（つづき）エーテルの開裂反応−１

１１−３．（つづき）エーテルの開裂反応−２

１１−４．補足: メチルエーテルの脱保護

１１−５．エポキシドとGrignard 試薬との反応

１２．カルボニル基への求核付加反応（アルデヒド・ケトン）　１２−１．分極によるカルボニル基の性質

１２−２．カルボニル基への求核付加反応

１２−３．アルコールの付加：ヘミアセタールとアセタールの形成

１２−３．（つづき）反応機構

１２−４．第一級アミンの付加: イミンの形成

１２−４．反応機構

１２−５．Grignard 試薬の付加

１２−６．補足: 二酸化炭素とGrignard 試薬の反応

１２−７．アセチリドの付加

１２−８．シアン化水素の付加

１２−９．アルデヒド・ケトンの還元

１３．エステルに関する反応　１３−１．Fischer のエステル化（エステルの合成法①）

１３−１．反応機構

１３−２．ジアゾメタンによるメチルエステルの合成（エステルの合成法②）

１３−３．エステルの加水分解

１３−４．補足: tert-ブチルエステルの酸加水分解

１３−５．エステルと Grignard 試薬の反応

１３−６．エステルの還元

１３−７．エステルの加アルコール分解　１３−８．エステルの加アンモニア分解

１４．エノール・エノラートアニオンの関与する反応（アルデヒド・ケトン）　１４−１．ケトーエノール平衡

１４−２．α水素はなぜ酸性度が高い？

１４−３．エノール化（a）塩基触媒の場合（b）酸触媒の場合

１４−４．アルドール反応

１４−４．（つづき）塩基性条件下における反応機構

１４−５．アルドール縮合

１４−６．E1cB 反応とは？

１５．エノラートアニオンの関与する反応（エステル）　１５−１．Claisen縮合

１５−１．（つづき）反応機構

１５−１．（つづき）反応機構

１５−１．（つづき）反応機構

１５−２．Dieckmann縮合とretro-Claisen縮合

１５−３．Claisen縮合に関連する合成法

１５−４．アセト酢酸エステル合成

１５−４．反応機構 （a） アルカリ加水分解条件の場合

１５−４．反応機構 （b） 酸加水分解条件の場合

１５−５．マロン酸エステル合成

１６．Michael付加

１６．反応機構

１６．（つづき）反応機構

１７．Robinson成環反応

１７．反応機構　① Michael addition

１７．（つづき）反応機構　②–１ aldol condensation

１７．（つづき）反応機構　②−２ aldol condensation

１８．酸と塩基（反応機構の考察の際に大事な情報となる） １８−１．酸と塩基の定義

１８−２．酸の強度

１８−３．アルコールの酸性度

１８−４．酸の強弱は何で決まるか？ １８−４−１．元素Aが違う場合

１８−４−１．（つづき）元素Aが違う場合

１８−４−２．元素Aが同じ場合（誘起効果）

１８−４−２．（つづき）元素Aが同じ場合（誘起効果）

１８−４−２．元素Aが同じ場合（共鳴効果）

１８−４−２．（つづき）元素Aが同じ場合（共鳴効果）

１８−４−２．元素Aが同じ場合（混成様式の違い）

１８−５．塩基の強度

１８−５−１．塩基性度定数 Kb の比較例

１８−５−２．塩基性はその共役酸の酸性度で比較できる

１８−５−３．pKb と共役酸の pKa の関係

１８−５−４．共役酸のpKa による塩基性の比較

１８−６．代表的な化合物のpKaの比較（まとめ）

１８−７．pKaを用いた反応の理解

１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解

１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解（適用例１）

１８−７．（つづき）pKaを用いた反応の理解（適用例２）

１８−８．エノラートアニオンの調製に使う強塩基（LDA）

１８−９．カルボン酸誘導体の反応性のまとめ

１８−１０．ピリジンとピロールの塩基性

１８−１１．イミン、アミジン、グアニジンの塩基性

【機能・使い方】

１．アプリを立ちあげるとタイトルの後、目次が表示されます。

２．目次の各項目から動画が再生できます。

３．反応機構を表す巻矢印が動画で表示され、その結果生じる構造式が現れます。目次に戻ることも言語の切り替えもできます。

４．画面をタップするとシークバーが出ますので、繰り返し学習をすることができます。前後の動画に進むことも可能です。